Oswaldo se integró a las filas albiverdes en el Torneo Clausura 2007, con la encomienda de liderar al plantel en la lucha por la permanencia en Primera División. Tras conseguir este objetivo y con su valioso aporte, en los siguientes años Santos se consolidó como uno de los cuadros protagonistas en nuestro país.
El guardameta titular y capitán de los Guerreros durante 16 torneos sumó un total de 296 encuentros jugados, con más de 26 mil minutos sobre la cancha.
Fue el encargado de levantar los trofeos de los títulos conseguidos por la institución verdiblanca en los Torneos Clausura 2008 y Clausura 2012, así como de disputar diferentes instancias finales tanto a nivel nacional como internacional, destacando los dos Subcampeonatos conseguidos en la Liga de Campeones de la CONCACAF.